Kronolojik olarak TV bölümleri arasında yer alan OVA bölümlerinde, Kyosuke kedisi Jingoro ile beden değiştirir; Kyosuke, Madoka ve Hikaru'nun birlikte gittikleri Hawaii tatilinde Hikaru kaçırılır; Akane, kuzeni Kyosuke'yi arkadaşlarına erkek arkadaşı olarak tanıtır; Madoka, babasının gizli bir ilişki yaşadığına inanarak erkekler hakkındaki düşüncelerini gözden geçirir ve düzenlenen pop yıldızı yarışmasında şansını dener. Izumi Matsumoto'nun mangasında bulunan ancak TV serisine aktarılamayan bazı bölümleri işleyen Kimagure Orange Road OVA bölümleri 1989 ve 1991 yılları arasında piyasaya sürülmüştür.